Hola,
Bueno sobre el error que comenta en múltiples instancias de Winamp he probado reproducir archivos pesados y luego abrir más instancias de Winamp y no he tenido errores, tal vez sea debido al rendimiento del disco duro o tarjeta de sonido.
Sobre el administrador de la cola, para poder agregar una canción varias veces vaya a “Preferencias de Winamp(Ctrl+P)\Saltar A\Opciones de la cola” y en el marco “Opciones de control de la cola” desmarque “Eliminar archivo de la cola cuando ya esté en ella”
O en la versión en ingles “(Ctl+P)\Jump to file\Queue Options\” desmarque “Remove file from queue when it is alredy in the queue”
Saludos