[Crashguard303]

Hm, also die Lieder müssen schon (zumindest kurzfristig) im aktiven Playlist-Fenster sein, damit Winamp sie abspielen kann,
aber Du kannst folgendes machen:

Erstelle eine neue Playlist, so dass sie bei den Medien angezeigt wird
(oder nimm die, die Du bereits hast -die zum manuellen Befüllen- und speichere sie entsprechend).

Du kannst dann in der Library Lieder zum Probehören anklicken (so wie bisher), die aktive Playlist wird dann zwar nach wie vor überschrieben.
Aber die Playlist, die Du gespeichert hast (welche Du manuell befüllt haben willst), ändert sich dann ja nicht!
Sie ist ja gespeichert und kann jederzeit wiedergeholt werden.

Und die Tracks, die Dir gefallen und die Du aufnehmen willst, schickst Du mittels rechte Maustaste und "senden an" rüber zur gespeicherten Playlist.
Das geht von der Library aus und von der aktiven Playlist.